Según la leyenda, la verdadera historia de las Harley-Davidson nació de una idea surgida en el otoño de 1900: eliminar el esfuerzo necesario para realizar los desplazamientos que podían hacerse con una bicicleta. Evidentemente, no se trataba de una idea nueva, dado que ya en 1901 la E. R. Thomas Company producía y vendía una versión propia de una máquina de dos ruedas con propulsión mecánica. Como muchos otros pioneros de la industria de la automación, William S. Harley comenzó a trabajar a la edad de quince años en una fábrica de bicicletas. En 1901, cuando él tenía veintiún años y su amigo Arthur Davidson veinte, ambos, que compartían la pasión por la pesca, trabajaban en la empresa Barth Manufacturing Company, una fábrica metalúrgica de Milwaukee: Harley era diseñador y Davidson modelista. Su idea inicial era diseñar y construir un motor que les permitiese llegar más rápidamente hasta los lugares a los que iban a pescar. Sin embargo, ese proyecto acabó Ilevándolos enseguida a plantearse la realización de un nuevo medio de locomoción: la motocicleta. Esta actividad se convirtió en su principal pasatiempo durante los dos años siguientes hasta que, con la ayuda de amigos y familiares, crearon, en 1903, la primera moto de la marca Harley-Davidson: la primera «Single».