Rory Kincaid es el hombre más sexy de la ciudad. Todas las mujeres quieren casarse con él y él, por su parte, cansado de la terrible reputación de su familia -su padre y su abuelo, dos grandes mujeriegos- ha decidido sentar cabeza, al menos por una temporada. Jilly Skye parece ser la muchacha adecuada para intentar una relación formal. Claro que ni Jilly ni Rory han tenido en cuenta que Cupido aparece siempre de forma inesperada.