En un mundo digitalmente modificado, donde los flujos de información son inevitables y cada vez más frecuentes, las exigencias de seguridad y control de las empresas representan un reto de balance entre las necesidades del negocio y las propuestas de valor para los clientes de los nuevos productos y/o servicios bajo un entorno volátil, incierto, complejo y ambiguo. En este sentido, el ejecutivo de seguridad de la información, de privacidad o de ciberseguridad debe anticipar amenazas y riesgos emergentes y actuar en consecuencia. Por tanto, tres declaraciones son claves para asumir la complejidad de las situaciones que se le pueden presentar: fluir con las situaciones límite y tomar decisiones inteligentes para abordarlas; todos los aprendizajes adquiridos e interiorizados, tarde o temprano, serán útiles y el entrenamiento lo es todo, por tanto, nunca debe dejar de ejercitarse. Así las cosas, se presenta esta publicación como una excusa académica y sencilla para orientar a los ejecutivos de seguridad de la información y afines, como una carta de navegación que busca establecer un trazado sobre el territorio inestable del ejercicio de un cargo, que siempre está en constante movimiento y que exige una capacidad de adaptación y renovación, para estar cerca de los linderos de los nuevos trucos de los atacantes y así proveer apuestas prácticas y audaces para hacer más resistentes a las organizaciones ante la inevitabilidad de la falla.