Winnie y sus amigos deciden emprender una aventura en busca de los Héffalumps, unas criaturas que nunca antes han visto pero de quienes tienen un miedo atroz. El pequeño Roo es aún muy pequeño para acompañar al resto en la aventura; sin embargo, decide ir por su cuenta y encontrar a los Héffalumps. Roo los encuentra en un tranquilo y mágico lugar en los límites del Bosque de los Cien Acres donde Roo conoce a Lumpy, un adorable Héffalump de su misma edad con quien entabla una gran amistad.