Simon tem trinta anos e é um homossexual relativamente feliz, ou pelo menos, assim o julga. Mas à medida que o seu aniversário se aproxima, ele começa gradualmente a entrar em pânico: por não ter encontrado a pessoa perfeita, por não conseguir dar um rumo à sua vida, por sentir um imenso vazio... Segundo o próprio Simon, o grande problema da sua vida é a sua obsessiva tendência para se apaixonar única e exclusivamente pelos seus melhores amigos, que, infelizmente para ele, são todos heterossexuais. Após várias tentativas e um grande desaire amoroso, Simon vai dar por si a sentir-se atraído por uma mulher. A confusão instala-se: nunca antes se sentira sexualmente atraído por alguém do sexo oposto. Depois de um período de hesitação, Simon toma a grande decisão e acolhe a heterossexualidade de braços abertos. Todavia o resultado não é propriamente aquele que esperava. Conseguirá Simon ser fiel ao clube dos Homens?